Ключевые слова: | Викариозное нуклеофильное замещение водорода, 3,4-дифтор-нитробензол, 3-фтор-4-R-нитробензолы, 5-R-3-фенилсульфонил-6-фториндолы, 4-R-6-фенилсульфонилметил-3-фторнитробензолы, 5-R-2-арил-6-фториндолы, диметилфумарат, диэтилмалеат, 6-R-7-фторхинолин-2,3-диметил (диэтил)-карбоксилат-N-оксиды, 6-R-7-фенилсульфонилхинолин-2,3-диметил (диэтил)-карбоксилат-N-оксиды и 6-R-7-фторхино-лин-2,3-диметил (диэтил)-карбоксилаты, нуклеофильное замещение водорода, ipso-замещение фтора, 5- и 7-фторзамещенных 3-амино-1,2,4-бензотриазинов, 6,7-дифтор-3-фенил-1,2,4-бензотриазин, 6-R-7-фтор-3-фенил-1,2,4-бензотриазины, 6-R-7-R1-3-фенил-1,2,4-бензотриазины. |
Аннотация: | В работе реализованы реакции нуклеофильного замещения водорода в 3-фторнитроаренах под действием викариозного нуклеофила - хлорметилфенилсульфона, позволившие осуществить синтез ранее недоступных фторсодержащих 2-арил- и 3-сульфонилиндолов, а также хинолин-2,3-дикарбоксилатов.
Впервые в ряду фторсодержащих нитроаренов реализованы реакции нуклеофильного замещения водорода и циклоконденсации с участием нитрогруппы, открывшие путь к синтезу ранее неизвестных 5- и 7-фторзамещенных 3-амино-1,2,4-бензотриазинов.
Показано, что в зависимости от природы заместителя R и условий реакции в результате конкурентных SNH- и SNipso-процессов в 4-R-замещенных 3-фторнитробензолах образуются 5-фтор и (или) 7-фторзамещенные 1,2,4-бензотриазины.
Разработаны методы синтеза и функционализации фторсодержащих 3-фенил-1,2,4-бензотриазинов; получены представительные выборки веществ, перспективных для дальнейшего биологического тестирования.
|
